Piraten aus allen Winkeln der Weltmeere machen sich jedes Jahr auf, um an Henry Morgans großer Wettfahrt teilzunehmen. Die Tavernen füllen sich bereits mit Abenteurern, die nur auf eines warten: für die berühmteste Wettfahrt der Karibik angeheuert zu werden. Als Kapitän hast du die Lage bereits erkannt: ein wenig Rum und gelegentlich ein paar Dublonen für den Wirt genügen, um neue Seeleute zu rekrutieren, die sich als sehr nützlich erweisen und dir hoffentlich den Sieg sichern!
Ihr könnt Crewmitglieder anheuern, die euch besondere Fähigkeiten geben. Zum Beispiel erlaubt euch der Böttcher mehr Ladung aufzunehmen und mit der Magierin könnt ihr die Aktionswürfel in beliebiger Reihenfolge verwenden. Außerdem werden die zwölf Schatzkarten durch neue ersetzt, die großen Einfluss auf eure Siegpunkte haben.
Die Erweiterung ist sowohl mit der Neuauflage als auch mit der alten Version von Jamaica kompatibel. In der Neuauflage des Grundspiels ist genug Platz, um die Erweiterung darin aufzubewahren.
